Avaliação da cor e estabilidade de pigmentos de flavanol-antocianina com ligação etilo em soluções modelo de vinho utilizando análise química combinada com simulações moleculares 3D
Evaluation of color and stability of ethyl-linked anthocyanin-flavanol pigments in model wine solutions using combined chemical analysis and 3D molecular simulations
Resumo
Os pigmentos de antocianina-flavanol com ligação etilo são um dos mais importantes produtos de condensação formados durante a vinificação e o envelhecimento do vinho tinto. Estes compostos têm uma importante contribuição para a cor e estabilidade dos vinhos tintos envelhecidos. Neste estudo, as características da cor e a estabilidade de pigmentos antocianina-flavanol com ligação etilo, bem como os seus precursores (antocianinas), foram avaliadas através da combinação de espectrofotometria e de simulações moleculares 3D. Em soluções modelo de vinho, as reações de condensação entre três antocianinas e (-)-epicatequina, mediadas por acetaldeído, foram conduzidas para produzir pigmentos de antocianina-flavonol com ligação etilo. As características da cor foram avaliadas pelo método CIELab e as alterações de concentração foram analisadas por HPLC-DAD. Por outro lado, a estabilidade dos pigmentos foi também calculada pelos três métodos de simulação molecular 3D, ou seja, mecânica molecular, dinâmica molecular e simulação de química quântica. Os resultados obtidos pelo método CIELab indicaram que a formação de pigmentos de antocianina-flavanol com ligação etilo originou uma diminuição dos valores de L*, a*, b* e C* e, inversamente, um aumento do valor de h*. As simulações moleculares 3D revelaram que a estabilidade das antocianinas foi a seguinte: Mv-3-O-glu > Pn-3-O-glu > Cy-3-O-glu. Os pigmentos de antocianina-flavanol com ligação etilo (cis ou trans) apresentaram muito maior estabilidade do que os precursores. De entre os pigmentos, a malvidina-3-O-glucósido-flavanol com ligação etilo revelou-se muito mais estável do que a cianidina-3-O-glucósido-flavanol com ligação etilo e do que a peonidina-3-O-glucósido-flavanol com ligação etilo.
Artigo publicado originalmente em INIAV.
